Les Monty Python.
La période monty python commencera véritablement le 5 octobre 1969 et se terminera en décembre 1974.
Selon Christophe Goffette (expert français des Monty Python) "Gilliam était l'indépendant de la bande de par son statut d'animateur mais aussi de par sa nature d'iconoclaste rêveur à sens unique, c'est à dire de ces rêves qu'on ne peut jamais partager tant ils vous collent à la peau"." les animations concoctées par Terry Gilliam sont réalisées en totale autarcie créative, les autres ne voyant les images qu'en studio au moment de coller leur voix dessus (onomatopées serait plus approprié)".
"Travaillant énormément sur ses animations Gilliam n'apparut pas beaucoup à l'écran lors des premiers shows. Mais Terry poursuivait en parallèle son chemin solitaire en assurant plus de 25 minutes d'animation pour ABC et son Marty Feldman Comedy Machine, réalise sa première publicité animé (Great Gaz Cola en 1972 pour le British Gaz Board) et aide au design de certains génériques, notamment celui de William, émission consacrée à Shakespeare et produite par CBS."
Les pythons vont donc faire sur cette période d’environ 5 ans, une série impréssionnante de sketchs plus ou moins hilarants (il faut reconnaître que tout n’est pas drôle !) Cette œuvre impressionnante est désormais culte puisqu’elle a initié un nouvel humour plein d’audace et de non sens. Cet humour si particulié car totalement « british » (et incompréhensible pour un grand nombre de personnes !) fera de nombreux émules en France en suscitant des vocations comme pour les NULS , Albert Dupontel, Les Robins des bois , Kad et Olivier , Eric et Ramzy dont l’humour absurde et souvent vacharde (l’influence des films de Terry) s’apparente très bien à celui des Monty Python.
En 1973, Terry se mari avec une anglaise du nom de Maggie Weston, la fille du maquilleur des Pythons. Ils ont trois enfants ensemble : Amy Rainbow (né en 1978), Holly Dubois (né en 1980) et Harry Thunder (né en 1989). Aujourd’hui il vit encore à Londres et possède un passeport britannique.
Terry Gilliam va parallèlement co-réaliser avec Terry Jones le premier film des Monty Python Sacré Graal en 1974 de peur de perdre la "final cut". Produit entre autres par les « Pink Floyd » et « Led zeppelin », le film remporte un beau succès et reste aujourd’hui LE film culte par excellence.
En 1977, La BBC lui propose de tourner un court métrage adapté de Jabberwocki de Lewis Carrol. Ce court métrage ne se fera pas mais se tranformera en long métrage faisant de Jabberwocki le véritable premier film de Terry Gilliam (et même si ses deux premiers films seront commercialisés comme des Monty Python )
En 1978, il va publier le remarquable livre de collages Animations of mortality.
Il créera en 1979 le design pour le second film des Monty Python La Vie de Brian et réalisera intégralement The Crimson Permanence Assurance, le superbe et flamboyant court métrage qui sert d'introduction au troisième film des Monty Python Le Sens de la vie en 1983.